Ruby prend ses fonctions d’assistante d’Elena. Elles accueillent Zev et Daphné qui, pour revivre les débuts de leur relation amoureuse, vont se retrouver chacun dans la peau de l’autre. Après avoir perdu sa fiancée, Brent avait obtenu du grand-oncle d’Elena la possibilité de dormir éternellement sur l’île pour échapper à son chagrin. Sa seule contrainte est de se réveiller tous les cinq ans pour décider de replonger ou non dans le sommeil…